For Vignamaggio startet det hele da familien Gherardini bygde slottet sitt i Montagliari, med utsikt over Greve i Chianti i år 1250. På begynnelsen av 1300-tallet blir familien drevet bort fra området og etter mye frem og tilbake, bosetter de seg på andre siden av dalen, i Vignamaggio. Den første dokumenterte produksjonen har vi fra 1404.

På 1700-tallet er det full fart i området. Det produseres og omsettes i vin, olivenolje, hvete og andre korntyper, due, frukt og treverk. Men, på 1800-tallet slipper de ikke unna den store vinpesten, phylloxera, og i 1831 selger Gherardi familien gården og etter dette skal eiendommen ha flere eiere gjennom århundret. I nyere tid har Vinamaggio både ekspandert og gått gjennom betydelige oppgradering og oppussing og vingården er fra årgang 2023 sertifisert økologisk.

Druene til vinene kommer fra 70 hektar, 61 plotter, fordelt på ni områder i Greve og Panzano i Chianti. Det dyrkes mest Sangiovese, Merlot, Cabernet Franc, Cabernet Sauvignon, Malvasia Bianca og Trebbiano. Det er også fokus på de lokale druesortene Canaiolo Nero og Mammolo.