Det er mange historiske funn, bevis og dokumenter som daterer eksistensen av gården tilbake til romertiden.
Eiendommen ligger i en strategisk posisjon, mellom to viktige kommunikasjonsveier brukt mellom 1. og 2. århundre før vår tidsregning: Via Lauretana og Canale Maestro della Chiana.
Restene fra en milepæl (som indikerte avstanden fra Roma) og de nyere steinsøylene av arkitekten Manetti, gateskilt som dateres tilbake til Storhertugdømmet Toscana (1810) finnes fortsatt i parken foran Trerose-villaen. Navnet på godset og logoen, stammer fra våpenskjoldet til familien til en av de mest innflytelsesrike biskopene i kirkens historie, Jacopo Vagnucci (1416-1487). De eide disse landene og gårdene og hvis emblem inkluderte en ''kronet, frodig bjørn som holder tre roser i labben: en rød, en hvit og en grønn''. Brønnen i hagen til villaen, er også inkludert i vingårdens logo og dateres tilbake til det sekstende århundre.
Kardinal og senere biskopen av Cortona, Silvio Passerini (1469-1529) fikk reist den prestisjetunge Trerose villaen i 1521, som fortsatt står på den vakre eiendommen som strekker seg over 5 åser. I de underjordiske rommene i Trerose Villa er det fortsatt noen tegn på hans tilstedeværelse: "Kardinalpassasjen", en hemmelig tunnel som fører fra bygningen og helt til Umbria, som på den tiden var en lett og ubemerket rømningsvei i de vanskelige årene da det var spenning mellom Storhertugdømmet Toscana og pavestatene.
Tilstedeværelsen av fremtredende geistlige gir hele eiendommen et hellig avtrykk. Det er tabernakler, små kirker og ikonografiske bevis som er spredt over hele Trerose. De er knyttet til helgener som Saint Margaret av Cortona, som bodde her, eller den hellige helligdommen som inneholder bildet av Saint Catherine of Alexandria, som bakken er oppkalt etter. Saint Catherine er æret av bønder og husdyroppdrettere fordi hun led martyrdøden etter et opprør mot dyreofre under de hedenske festivaler. Hun feires 25. november samtidig som festivalene i slutten av drue- og olivenhøsten.
Denne sterke koblingen mellom religion og jordbruk har fått en ubestridt verdi for Trerose, faktisk er vingården som produserer årgangen Vino Nobile oppkalt etter helgenen.